Récemment récompensé par le AAA Four-Diamond Award, le restaurant Madison's et Wine Garden dans le Old Edwards Inn and Spa redéfinissent la scène culinaire dans le centre-ville de Highlands. L'équipe culinaire talentueuse façonne chaque plat avec des ingrédients issus du développement durable en provenance de fermes locales afin de faire ressortir les saveurs les plus abondantes que la nature a à offrir. Un restaurant primé par Wine Spectator depuis les cinq dernières années avec le prix du « Meilleur » les deux dernières années, la carte des vins de Madison dispose d'une vaste sélection provenant d'une importante cave à vin. Le sommelier de Madison (ou « le navigateur de vin », comme il aime se présenter) aide les clients à faire leurs sélections. La cave à vin privée offre un cadre intime pour souper avec 12 places disponibles. Le restaurant Madison et Wine Garden sont ouverts pour le déjeuner, le dîner et le souper tous les jours. Les réservations sont suggérées pour le dîner et le souper. Le Wine Garden est ouvert durant les mois les plus chauds. Toutes les cartes de crédit sont acceptées.